Maou-sama, Retry!, die Anime-Adaption zu Kurone Kanzakis gleichnamiger Light Novel, erzählt die Geschichte um Akira Oono. Akira ist ein völlig normaler Erwachsener – er geht seiner Arbeit nach, regelt seinen Haushalt und nebenbei verwaltet er als Game Master noch ein Online-Spiel, in dem er sich regelmäßig als Dämonenkönig einloggt. Doch eines Tages als er mal wieder seine Rolle als Dämonenkönig einnimmt, soll sein fades Arbeitnehmerleben ein plötzliches Ende finden als er sich in einer völlig neuen Welt wiederfindet … als eben jener Dämonenkönig, dessen Rolle er gerade eben noch virtuell übernahm!

In dieser neuen Welt trifft Akira bald auf ein Mädchen mit einer Beinverletzung und gutherzig wie er ist, nimmt er sie mit und die beiden reisen nun gemeinsam durch diese Fantasy-Welt. Doch wirkliche Ruhe bleibt ihnen nicht sehr lang beschert, denn jemand, der nicht nur den Namen »Dämonenkönig« trägt, sondern auch noch die Macht hat, diesem Titel gerecht zu werden, ist ein beliebtes Ziel. Abenteurer, vermeintliche Heilige und ganze Staaten sind ihm auf den Fersen und wollen den »Dämonenkönig« bezwingen und so sorgen Akira und seine Begleitung für einiges an Aufregung, wo auch immer sie sich blicken lassen …