Trickster spielt im Jahr 2030. Kensuke Hanasaki (15 Jahre) ist Mitglied des Jungen-Detektivclubs. Eines Tages stößt er während eines Falls auf Yoshio Kobayashi, einen 14-jährigen Jungen, der sich seinen eigenen Tod wünscht. Sein Problem ist jedoch seine Unsterblichkeit beziehungsweise dass er von einem „unidentifizierbarem Nebel“ geschützt wird – eine Tatsache, die Hanasaki unheimlich aufregend findet. Er überredet Kobayashi dazu, seinem Detektivclub beizutreten, indem er ihm verspricht, ihn so eines Tages töten zu können. Gleichzeitig versucht er aber auch, Kobayashi dazu zu bringen, sein eigenes Leben wertzuschätzen.

Gemeinsam mit dem Rest der Truppe lösen die beiden dann viele Fälle, wodurch sich nach und nach auch eine Verbindung zwischen dem Anführer der Gruppe (Kogorou Akechi) und dem bekanntesten Bösewicht (Kaijin Nijuu Mensou) offenbart …

Und wer ist Kobayashi? Er und seine Vergangenheit sind ein Mysterium für sich.